(R)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane | 251998-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane
• 英文别名: (R)-5-iodo-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2-diol
• CAS: 251998-89-7
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: LPZVXLWXAJJTGO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane 在 Wilkinson's catalyst 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 (+)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-22-methoxymethoxy-12-epi-muconin
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  仲亲电试剂对腈的还原螺环化反应。

  摘要：

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。

  DOI：

  10.1021/ol050567q

文献信息

• Convergent synthesis of (+)-muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01629-9

  日期：1999.10

  An efficient total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin muconin 1 is described. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of only D-glutamic acid as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach thar sets the stage for access to structural analogs for further study. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers
  作者：Fumiyoshi Matsuura、René Peters、Masahiro Anada、Scott S. Harried、Junliang Hao、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0618954

  日期：2006.6.1

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.