2-Bromo-5,5-difluoro-3-hexylcyclopenta[b]thiophene-4,6-dione | 1321602-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-Bromo-5,5-difluoro-3-hexylcyclopenta[b]thiophene-4,6-dione
• CAS: 1321602-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrF₂O₂S
• 分子量: 351.212
• InChiKey: JKPRYDKXBRXWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5,5-difluoro-3-hexylcyclopenta[b]thiophene-4,6-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 、 β-丙氨酸 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2',2'',2'''-[[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diylbis(5,5-difluoro-3-hexyl-4H-cyclopenta[b]thiene-2-yl-4,6(5H)-diylidene)]-tetrakis(propanedinitrile)
  参考文献：
  名称：

  含二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的电子传输寡聚噻吩：OFET中空气稳定性的化学调节

  摘要：

  我们合成了含有二氰基亚甲基取代的环戊基的新的电子传输性低聚噻吩[ b噻吩用作制造可溶液处理的n型有机场效应晶体管（OFET）的活性材料。通过进行光物理和电化学测量，详细研究了二氰基亚甲基数目以及己基位置的影响。结果表明，可以通过改变二氰基亚甲基的数量来控制光能隙和最低的未占据分子轨道（LUMO）能级。相反，己基的位置对分子电子性能几乎没有影响。X射线衍射和原子力显微镜测量表明，新化合物的旋涂薄膜具有晶体结构。在真空和暴露条件下评估了基于这些化合物的OFET，电子迁移率最高为0。达到2 V –1 s –1。此外，我们证明了OFETs的空气稳定性取决于化合物的LUMO能级。

  DOI：

  10.1021/jo200890b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-hexylthiophene-2-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 四丁基氢氧化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Bromo-5,5-difluoro-3-hexylcyclopenta[b]thiophene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  基于羰基桥联噻唑和二氧环戊烯-环噻吩的可溶液处理的n型有机场效应晶体管（OFET）材料

  摘要：

  由羰基桥联的噻唑和烷基取代的二氧代环戊基组成的一系列带负电的π共轭化合物[ b合成]噻吩作为可溶液处理的n型有机半导体材料的候选物，并基于光物理和电化学性质对其进行了表征。循环伏安法测量表明，相对于二茂铁/二茂铁，这些化合物的前半波还原电势在-0.97和-1.14 V之间，这对应于在-3.83和-3.66 eV之间的最低未占据分子轨道能级。由于分子中具有己基或十二烷基，因此这些化合物具有足够的可溶性，可以通过旋涂法制备薄膜。结果，基于这些新开发的化合物制备的有机场效应晶体管不仅在真空下而且在空气中都表现出n沟道特性，2  V -1  s -1，开/关比为10 8，阈值电压为16V。

  DOI：

  10.1002/asia.201100098