N-tert-butoxycarbonyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)methylamine | 176685-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)methylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176685-60-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 548.547
• InChiKey: VVLRLYJHFANNHY-MLBCHFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)methylamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 Boc-Tyr-Ile-Asn(tri-O-acetyl-β-GlcNAc-CH2)-Ala-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有C-糖苷键的高甘露糖型N-糖肽类似物

  摘要：

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00261-4
• 作为产物：
  描述：

  3-phthalimido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-gulo-heptononitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  aC-糖肽的化学和酶促合成及其对糖酰胺酶的抑制活性

  摘要：

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,

  DOI：

  10.1021/ja9712027

文献信息

• One-pot transformation of glycopyranosylcyanides to N-(t-butoxycarbonyl)methylamines
  作者：Dirk H Lenz、Gillian E Norris、Carol M Taylor、George C Slim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00804-8

  日期：2001.7

  Protected glycopyranosylcyanides were transformed into the corresponding N-tert-butoxycarbonyl-glycopyranosyl methylamines in a one-pot transformation in high yields. This general method is applicable to glycopyranosylcyanides bearing common O- and N-protecting groups frequently used in carbohydrate chemistry. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.