10-acetoxy-4,8-dimethyldec-4Z-en-1-al | 263012-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-acetoxy-4,8-dimethyldec-4Z-en-1-al
• 英文别名: [(Z)-3,7-dimethyl-10-oxodec-6-enyl] acetate
• CAS: 263012-44-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: KHRCNJRSFMQMPW-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxy-4,8-dimethyldec-4Z-en-1-al 在 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3,7-Dimethyl-10-(naphthalen-1-ylamino)-dec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dolichyl phosphate derivatives with fluorescent label at the ω-end of the chain, new tools to study protein glycosylation

  摘要：

  Derivatives of dolichyl phosphate (Dol-P) with 2-aminopyridine or 1-aminonaphtalene fluorophore groups at the omega-end of the chain were synthesized. These products serve as substrates for recombinant yeast Dol-P-mannose synthase. Fluorescence resonance energy transfer between a Trp residue of the enzyme and the 1-aminonaphtalene group of the Dol-P analogue was demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00662-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(Z),6(Z),10-trienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-acetoxy-4,8-dimethyldec-4Z-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A simple approach to the synthesis of dolichyl phosphate derivatives with a fluorescent label, 2-aminopyridine residue, at the omega -end of the chain was developed. The method includes selective van Tamelen epoxidation of the omega -isoprene unit in dolichyl acetates, transformation of the epoxides to omega -terminal aldehydes, their reductive amination, and phosphorylation of the resulting amino alcohols.

  DOI：

  10.1023/a:1011390014019

文献信息

• ——
  作者：N. Ya. Grigorieva、O. A. Pinsker、S. D. Mal'tsev、L. L. Danilov、V. N. Shibaev、M. J. Jedrzejas

  DOI：10.1023/a:1009540429278

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the dolichyl phosphate derivatives WT3C2S-OP and WT2C6,7S-OP* containing the 1-naphtylamino group in the gamma -isoprene unit of the chain was performed. The synthetic scheme includes directed aldol condensation to construct (E)-alpha,beta -disubstituted acroleins, their reductive amination with 1-aminonaphthalene, and phosporylation of the resulting amino alcohols.