| 1305352-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1305352-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WETQFAHBWNDBMA-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 botryolide-E
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective first total synthesis, confirmation of the absolute configuration and bioevaluation of botryolide-E

  摘要：

  A simple, first stereoselective total synthesis of botryolide-E has been described. The synthesis started from propylene oxide employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), selective epoxide opening, sharpless asymmetric dihydroxylation, one pot acetonide deprotection and lactonization as key steps. Further, the synthesis confirms the absolute configuration of the natural product botryolide-E and we evaluated the biological behavior of natural product botryolide-E against a panel of bacteria and fungi. Botryolide-E exhibits significant potent activity against Staphylococcus aureus (MTCC 96) (6.25 mu g/ml), good against Escherichia coli (MTCC 443) (12.5 mu g/ml), Bacillus subtilis (MTCC 441) (25 mu g/ml) and compound 1 exhibited good to moderate antifungal activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 5% Pd/C 、 氢气 、 氧气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient chiral-pool synthesis of botryolide-E

  摘要：

  An efficient stereoselective total synthesis of botryolide-E by a chiral-pool approach is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.019

文献信息

• Synthesis of botryolide E, ophiocerins A, B and C from d-glucono-δ-lactone
  作者：Faling Zhou、Xiaojing Liu、Yuanliang Jia、Yue Hu、Guiyin Luo、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151960

  日期：2020.6

  concise synthesis of a chiral hexane-tetraol intermediate is achieved from d-glucono-δ-lactone in 6 steps featuring the successively selective deoxygenation. The versatile intermediate can be easily converted into the γ-lactone compound botryolide E and tetrahydropyran derivative ophiocerins A-C respectively. In addition, the direct transformation of ophiocerin C to ophiocerins A and B by Mitsunobu reaction

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯分6步进行选择性手性脱氧，可实现简明的手性己烷-四醇中间体的合成。通用中间体可以轻松地分别转化为γ-内酯化合物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerins AC。另外，首次研究了通过Mitsunobu反应将ophiocerin C直接转化为ophiocerins A和B。