(Z)-ethyl 3-((4S, 5S)-5-((R)-2-acetoxypropyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1269439-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((4S, 5S)-5-((R)-2-acetoxypropyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-2-acetoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate；ethyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[(2R)-2-acetyloxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1269439-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: QIOLBRCBQIJSLF-RUUBBWHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4S, 5S)-5-((R)-2-acetoxypropyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(-)-botryolide E
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯合成葡萄孢菌素E，ophcercerins A，B和C

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯分6步进行选择性手性脱氧，可实现简明的手性己烷-四醇中间体的合成。通用中间体可以轻松地分别转化为γ-内酯化合物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerins AC。另外，首次研究了通过Mitsunobu反应将ophiocerin C直接转化为ophiocerins A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151960
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三甲基碘化锍 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 苯甲酰氯 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-((4S, 5S)-5-((R)-2-acetoxypropyl)-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Hexane-1,2,3,5-tetraol 衍生物作为构建单元的 Ophiocerins A、B 和 C、Botryolide E、Decarestrictine O、Stagonolide C 和 9-epi-Stagonolide C 的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600625

文献信息

• Stereoselective first total synthesis, confirmation of the absolute configuration and bioevaluation of botryolide-E
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、P. Prabhakar、D. Chanti Babu、D. Ramesh、B. Siddhardha、U.S.N. Murthy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.024

  日期：2011.2

  A simple, first stereoselective total synthesis of botryolide-E has been described. The synthesis started from propylene oxide employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), selective epoxide opening, sharpless asymmetric dihydroxylation, one pot acetonide deprotection and lactonization as key steps. Further, the synthesis confirms the absolute configuration of the natural product botryolide-E and we evaluated the biological behavior of natural product botryolide-E against a panel of bacteria and fungi. Botryolide-E exhibits significant potent activity against Staphylococcus aureus (MTCC 96) (6.25 mu g/ml), good against Escherichia coli (MTCC 443) (12.5 mu g/ml), Bacillus subtilis (MTCC 441) (25 mu g/ml) and compound 1 exhibited good to moderate antifungal activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient chiral-pool synthesis of botryolide-E
  作者：Sridhar Madabhushi、Kondal Reddy Godala、China Ramanaiah Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.019

  日期：2012.10

  An efficient stereoselective total synthesis of botryolide-E by a chiral-pool approach is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.