(2R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2H-chromene | 1412393-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2H-chromene
• 英文别名: (2R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-6-methoxy-2-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 1412393-19-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₂S
• 分子量: 436.659
• InChiKey: MVYGNOWUZQAZFM-FJRPRSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2H-chromene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用分子内SNAr反应的对映选择性合成（−）‐（R）‐Cordiachromene和（−）‐（R）‐Dictyochromenol

  摘要：

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200312
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 (2R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  利用分子内SNAr反应的对映选择性合成（−）‐（R）‐Cordiachromene和（−）‐（R）‐Dictyochromenol

  摘要：

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200312

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-(<i>R</i>)-Cordiachromene and (−)-(<i>R</i>)-Dictyochromenol Utilizing Intramolecular<i>S</i>_NAr Reaction
  作者：Yoshihiro Noda、Misato Yasuda

  DOI：10.1002/hlca.201200312

  日期：2012.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of chromene, (−)‐(R)‐cordiachromene (1), and (−)‐(R)‐dictyochromenol (2) has been accomplished. This convergent synthesis utilizes intramolecular SNAr reaction for the formation of chroman ring, and Seebach's method of ‘self‐reproduction of chirality’ should establish the (R)‐configuration of the C(2) side chain as key steps.

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。