4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 256327-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 256327-79-4
• 化学式: C₅₂H₆₆Cl₂O₁₁SeSi
• 分子量: 1045.04
• InChiKey: RYSNIBBKMOVOCX-RKDBMTLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  914.0±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-phenylselanyloxan-3-yl]oxy-4-[(2S,4S,5R,6S)-5-methoxy-4,6-dimethyl-4-nitrooxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzyloxy)-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h