glabrescol | 274687-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glabrescol
• 英文别名: 2-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-2-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]propan-2-ol；2-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 274687-63-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O₇
• 分子量: 524.739
• InChiKey: DWONOXFOBHHPGV-DODKLLAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 glabrescol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以63%的产率得到(3R,6S,7R,10S,11R,14S,15R,18S,19R,22S)-2,23-bis(4'-bromobenzoyloxy)-2,6,10,1 5,19,23-hexamethyl-3,7,11,15,19-penta(oxacyclopentyl)tetracosane
  参考文献：
  名称：

  归因于角鲨烯类 Glabrescol 和三种 Cs 对称非对映异构体的五环 Cs 对称结构的简单全合成迫使结构修正

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000842y
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfide 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四甲基乙二胺 、 sodium 、 异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 glabrescol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性全合成对角鲨烯衍生的 PentaTHF 聚醚 Glabrescol 的结构进行修正：生物遗传学上有趣的 Cs 与 C2 对称关系

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0007657

文献信息

• Two Concise Enantioselective Total Syntheses of (−)-Glabrescol Implicate Alternative Biosynthetic Pathways Starting from Squalene
  作者：Peng Yang、Pei-Fang Li、Jin Qu、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1021/ol3016836

  日期：2012.8.3

  The C2-symmetric (−)-glabrescol was synthesized in two steps from (10S,11R)-dihydroxy-10,11-dihydrosqualene or squalene with 50% or 10% overall yields, respectively. These highly efficient and biomimetic syntheses employed a base-promoted middle-to-terminal double epoxide-opening cascade, which constructs the five tetrahydrofuran rings in glabrescol in one operation.

  所述Ç 2 -对称（ - ） - glabrescol在从两个步骤（10合成小号，11 - [R ）-二羟基-10,11- dihydrosqualene或角鲨烯与分别为50％或10％的总产率，。这些高效且仿生的合成过程采用了碱促进的中端至双端双环氧化物开放级联反应，该反应可在一次操作中在甘草糖醇中构建五个四氢呋喃环。
• What Is the Structure of Glabrescol? Stereoselective Synthesis of Reported Glabrescol
  作者：Hideaki Hioki、Chie Kanehara、Yumiko Ohnishi、Yukiko Umemori、Hitoshi Sakai、Suzuyo Yoshio、Masayuki Matsushita、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2552::aid-anie2552>3.0.co;2-d

  日期：2000.7.17