(S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (2R,3R)-O,O'-dibenzoyltartrate | 1309956-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (2R,3R)-O,O'-dibenzoyltartrate
• CAS: 1309956-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃*C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 594.575
• InChiKey: ITXDRXQVECOBHX-SONXGGNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  190.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (2R,3R)-O,O'-dibenzoyltartrate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-dimethyl-[2-methyl-3-(3-amino-phenyl)-pentyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯丙酮 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (2R,3R)-O,O'-dibenzoyltartrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1