(2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol | 1236203-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol
• CAS: 1236203-01-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: RMVXPDDACVUKSP-KADHNRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到(2R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  利用分子内SNAr反应的对映选择性合成（−）‐（R）‐Cordiachromene和（−）‐（R）‐Dictyochromenol

  摘要：

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200312
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用分子内SNAr反应的对映选择性合成（−）‐（R）‐Cordiachromene和（−）‐（R）‐Dictyochromenol

  摘要：

  一个简单而有效的对苯二酚，（-）-（R）-cordiachromene（1）和（-）-（R）-dictyochromenol（2）的对映选择性合成已经完成。这种聚合合成利用分子内的S N Ar反应形成苯并二氢吡喃环，Seebach的“手性自我复制”方法应将C（2）侧链的（R）-构型确立为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200312

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Chabranol
  作者：Xiaolei Wang、Jie Zheng、Qiang Chen、Huaiji Zheng、Yongping He、Juan Yang、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo101016g

  日期：2010.8.6

  A concise, biomimetic total synthesis of the unprecedented terpenoid skeleton (+)-chabraol has been accomplished via 6 steps from the chiral epoxide 7, involving an intramolecular Prins double cyclization to yield the bicyclo[2.2.1] core of the natural product as the key step. The absolute configuration of natural chabranol was also designated through the first asymmetric total synthesis.

  通过手性环氧化物7的6个步骤完成了空前的萜烯骨架（+）-甲萘酚的简洁，仿生全合成，涉及分子内Prins双环化反应，得到天然产物的双环[2.2.1]核关键步骤。天然查巴醇的绝对构型也通过第一不对称全合成来确定。