1-(endo-2-bicyclo<2.2.1>heptyl)propan-2-ol | 1822326-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(endo-2-bicyclo<2.2.1>heptyl)propan-2-ol
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]heptane-2-ethanol, I+/--methyl-, (1S,2S,4R)-；1-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propan-2-ol
• CAS: 1822326-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRKSORNFMAMUPV-FWKUWYBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-ethenyl-3-(iodomethyl)cyclopentane 、 乙醛 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 1-(endo-2-bicyclo<2.2.1>heptyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5-己烯基锂的高立体选择性串联环化：制备内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反式-双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别

  DOI：

  10.1021/ja00047a013

文献信息

• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别