O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose | 136945-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,6-di-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose；O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 136945-04-5
• 化学式: C₄₀H₅₆N₂O₂₅
• 分子量: 964.883
• InChiKey: NCKIPYLCKDHZCE-PBRTXLCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  341.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以67 mg的产率得到O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-3,4-di-O-acetyl-α-D-mannopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-2-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(N-phthalimido)-β-D-glucopyranosyl]-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047