(3aR,5S,5'S,6S,6aR)-3'-benzyl-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2,5'-trimethyldihydro-5H-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one | 850359-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,5'S,6S,6aR)-3'-benzyl-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2,5'-trimethyldihydro-5H-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one
• CAS: 850359-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: QGRKAOAQTXYEIF-ZUUUUXDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,5'S,6S,6aR)-3'-benzyl-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2,5'-trimethyldihydro-5H-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(3'aR,4S,5S,5'R,6'aR)-3-benzyl-5'-ethenyl-2',2',5-trimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,5S,5'S,6S,6aR)-3'-benzyl-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2,5'-trimethyldihydro-5H-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223