(3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-6-en-3-yl benzoate | 1610954-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-6-en-3-yl benzoate
• CAS: 1610954-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: MFDPTYRKWUBDNT-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-6-en-3-yl benzoate 在 咪唑 、 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((4R,5R)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-6-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068