4-[(2R,3R,4R,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol | 1262323-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-[(2R,3R,4R,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1262323-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: YPQNDHHCUQGPFN-JRWOZQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R,4R,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到蔚瑞昆森
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮木脂素（+）-veraguensin的全合成的不对称途径

  摘要：

  描述了呋喃诺木脂素（+）-veraguensin的全合成。的关键步骤涉及具有与芳香醛和一种新颖的异构化的α-手性中心的酯烯醇化物的非对映选择性醇醛型缩合顺式通过环开环闭合协议在呋喃环上的邻位取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.136
• 作为产物：
  描述：

  (3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[(2R,3R,4R,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮木脂素（+）-veraguensin的全合成的不对称途径

  摘要：

  描述了呋喃诺木脂素（+）-veraguensin的全合成。的关键步骤涉及具有与芳香醛和一种新颖的异构化的α-手性中心的酯烯醇化物的非对映选择性醇醛型缩合顺式通过环开环闭合协议在呋喃环上的邻位取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.136

文献信息

• An asymmetric route to total synthesis of the furano lignan (+)-veraguensin
  作者：Kiran Matcha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.136

  日期：2010.12

  Total synthesis of the furano lignan (+)-veraguensin is described. The key steps involve a diastereoselective aldol-type condensation of an ester enolate having an α-chiral center with an aromatic aldehyde and a novel isomerization of the syn vicinal substituents on the furan ring via a ring opening–ring closing protocol.

  描述了呋喃诺木脂素（+）-veraguensin的全合成。的关键步骤涉及具有与芳香醛和一种新颖的异构化的α-手性中心的酯烯醇化物的非对映选择性醇醛型缩合顺式通过环开环闭合协议在呋喃环上的邻位取代基。