N,N,3-triethyl-1,13-dioxo-1,3,11,13-tetrahydrofuro[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide | 785807-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,3-triethyl-1,13-dioxo-1,3,11,13-tetrahydrofuro[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 3-ethyl-N,N-diethyl-11,13-dihydro-1,13-dioxo-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]-quinoline-3-carboxamide；N,N,5-triethyl-7,9-dioxo-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(20),2,4(8),12,14,16,18-heptaene-5-carboxamide
• CAS: 785807-22-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 417.464
• InChiKey: TUYAEPWLFYSVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,3-triethyl-1,13-dioxo-1,3,11,13-tetrahydrofuro[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety

  摘要：

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.025
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲氧基烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 六正丁基二锡 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N,N,3-triethyl-1,13-dioxo-1,3,11,13-tetrahydrofuro[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喜树碱正式全合成的高度简便方法

  摘要：

  据报道，喜树碱是一种简明的，高度收敛的合成方法，可从容易获得的构件中以高收率合成。该方法的关键步骤是通过铃木反应通过偶联两个嵌段，然后进行温和的一步一锅环化来构建喜树碱的C环，其中D / E环嵌段中的甲氧基吡啶氮置换活化的A / B环中的羟基被阻断，而甲氧基则被原位裂解。通过三个步骤以73％的总收率获得了关键中间体12。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.057

文献信息

• Intramolecular isomünchnone cycloaddition approach to the antitumor agent camptothecin
  作者：François Grillet、Cyrille Sabot、Regan Anderson、Matej Babjak、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.017

  日期：2011.4

  A novel, convergent approach to the antitumor agent camptothecin has been developed with a rhodium (II)-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition as the key step.

  已经开发了一种新的，收敛的抗肿瘤药物喜树碱方法，其中铑（II）催化的分子内[3 + 2]环加成反应是关键步骤。
• Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety
  作者：Jurong Yu、Jeffrey DePue、David Kronenthal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.025

  日期：2004.9

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly facile approach to the formal total synthesis of camptothecin
  作者：Changqing Wei、Zhihui Jiang、Shujuan Tian、Dazhi Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.057

  日期：2013.8

  A concise, highly convergent synthesis of camptothecin in good yield from readily accessible building blocks is reported. The key step in this approach is to construct the C ring of camptothecin by coupling two blocks via the Suzuki reaction, followed by a mild one-step, one-pot cyclization, wherein the methoxypyridine nitrogen in the D/E ring block displaces the activated hydroxyl group in the ring

  据报道，喜树碱是一种简明的，高度收敛的合成方法，可从容易获得的构件中以高收率合成。该方法的关键步骤是通过铃木反应通过偶联两个嵌段，然后进行温和的一步一锅环化来构建喜树碱的C环，其中D / E环嵌段中的甲氧基吡啶氮置换活化的A / B环中的羟基被阻断，而甲氧基则被原位裂解。通过三个步骤以73％的总收率获得了关键中间体12。