(E)-8-[(dimethylamino)methylene]-1-ethyl-N,N-diethyl-3,4-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide | 1291076-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-[(dimethylamino)methylene]-1-ethyl-N,N-diethyl-3,4-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide
• 英文别名: (8E)-8-(dimethylaminomethylidene)-N,N,1-triethyl-3,4-dioxo-6,7-dihydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide
• CAS: 1291076-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: TVMZCASGGUPCBD-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-[(dimethylamino)methylene]-1-ethyl-N,N-diethyl-3,4-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N,N,3-triethyl-1,13-dioxo-1,3,11,13-tetrahydrofuro[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内异麦角酮环加成法抗喜树碱喜树碱

  摘要：

  已经开发了一种新的，收敛的抗肿瘤药物喜树碱方法，其中铑（II）催化的分子内[3 + 2]环加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,3aSR,8aRS,9SR,9aRS)-1-ethyl-3a,8a-epoxy-N,N-diethyl-3,4-dioxo-9-(phenylsulfonyl)decahydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 乙醇 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (E)-8-[(dimethylamino)methylene]-1-ethyl-N,N-diethyl-3,4-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内异麦角酮环加成法抗喜树碱喜树碱

  摘要：

  已经开发了一种新的，收敛的抗肿瘤药物喜树碱方法，其中铑（II）催化的分子内[3 + 2]环加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.017

文献信息

• Intramolecular isomünchnone cycloaddition approach to the antitumor agent camptothecin
  作者：François Grillet、Cyrille Sabot、Regan Anderson、Matej Babjak、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.017

  日期：2011.4

  A novel, convergent approach to the antitumor agent camptothecin has been developed with a rhodium (II)-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition as the key step.

  已经开发了一种新的，收敛的抗肿瘤药物喜树碱方法，其中铑（II）催化的分子内[3 + 2]环加成反应是关键步骤。