methyl 8-chloro-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-11-carboxylate | 1252004-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-chloro-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-11-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-chloro-7-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-11-carboxylate
• CAS: 1252004-62-8
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 426.856
• InChiKey: YDQFBNYJWIUXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-1-[(dimethylamino)methylene]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 8-chloro-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第6部分：关键酮的合成及其在Friedländer反应中的用途

  摘要：

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.048

文献信息

• Toward new camptothecins. Part 6: Synthesis of crucial ketones and their use in Friedländer reaction
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Jean-Pierre Hénichart、Adam Daïch、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.048

  日期：2010.9

  In the context of the preparation of camptothecin and luotonin A analogs, the synthesis of some key keto-precursors and their use in Friedländer condensation are described. This paper also focuses on the stability of these keto intermediates and emphasizes the major differences between indolizinones and pyrroloquinazolinones series. Noteworthy is also the report of some original structures isolated

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。