N,N,1-triethyl-3,4,8-trioxo-6,7-dihydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide | 785807-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,1-triethyl-3,4,8-trioxo-6,7-dihydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide
• CAS: 785807-15-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: HADNHFWERWAEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,1-triethyl-3,4,8-trioxo-6,7-dihydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety

  摘要：

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-[(dimethylamino)methylene]-1-ethyl-N,N-diethyl-3,4-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N,N,1-triethyl-3,4,8-trioxo-6,7-dihydrofuro[3,4-f]indolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内异麦角酮环加成法抗喜树碱喜树碱

  摘要：

  已经开发了一种新的，收敛的抗肿瘤药物喜树碱方法，其中铑（II）催化的分子内[3 + 2]环加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.017

文献信息

• Synthesis of (±)-camptothecin using a [3+2] nitrone cycloaddition to construct the CDE ring moiety
  作者：Jurong Yu、Jeffrey DePue、David Kronenthal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.025

  日期：2004.9

  A novel synthesis to camptothecin is described. A Friedlander condensation of o-aminobenzaldehye 2 with tricylclic ketone 3 affords camptothecin after further elaboration. Tricyclic ketone 3 is prepared via a route employing a [3+2] nitrone cyclo-addition and an intramolecular Knoevenagel condensation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular isomünchnone cycloaddition approach to the antitumor agent camptothecin
  作者：François Grillet、Cyrille Sabot、Regan Anderson、Matej Babjak、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.017

  日期：2011.4

  A novel, convergent approach to the antitumor agent camptothecin has been developed with a rhodium (II)-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition as the key step.

  已经开发了一种新的，收敛的抗肿瘤药物喜树碱方法，其中铑（II）催化的分子内[3 + 2]环加成反应是关键步骤。