4-溴-5-乙酰氨基茚酮 | 429682-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-溴-5-乙酰氨基茚酮
• 英文名称: N-(4-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-bromo-1-oxo-indan-5-yl)acetamide；N-(4-bromo-1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)acetamide
• CAS: 429682-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: NOPOZCKGQSEONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-乙酰氨基茚酮 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 9a-benzyl-6-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8,9,9a,10-tetrahydroindeno[2,1-e]indazol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure-Guided Approach to an Orthogonal Estrogen-Receptor-Based Gene Switch Activated by Ligands Suitable for in Vivo Studies

  摘要：

  A strategy to obtain a fully orthogonal estrogen-receptor-based gene switch responsive to molecules with acceptable pharmacological properties is presented. From a series of tetrahydrofluorenones active on the wild-type estrogen receptor (ER) an inactive analogue is chosen as a new lead compound. Coevolution of receptor mutants and ligands leads to an ER-based gene switch suitable for studies in animal models.

  DOI：

  10.1021/jm060516e
• 作为产物：
  描述：

  N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 反应 144.0h， 以20%的产率得到4-溴-5-乙酰氨基茚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bromoaminoindane and Bromoaminoindanone Derivatives

  摘要：

  利用 NBS、分子溴和光溴化法研究了 5-氨基茚满、5-乙酰氨基茚满和 5-乙酰氨基茚满-1-酮的溴化反应，并给出了最佳反应条件。在回流温度下，5-氨基茚满与冰乙酸反应生成 5-乙酰氨基茚满，收率高。5-acetamidoindane 与 CrO3 在乙酸中反应生成 5-乙酰氨基茚满-1-酮。在乙酸中用溴处理标题化合物，可在 5-乙酰氨基茚满的 C-6 位实现选择性溴化，从而得到 5-乙酰氨基-6-溴茚满。在不同的反应条件下，溴茚满酮还发生了进一步的溴化反应。

  DOI：

  10.3184/174751913x13636300018867

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Orthogonal gene switches
  申请人：Ciliberto Gennaro

  公开号：US20070087346A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to an orthogonal gene switch for regulating the expression of a desired gene. The gene switch comprises a chimeric transcription factor that does not respond to endogenous ligands, and a ligand that is capable of activating the chimeric transcription factor but not endogenous transcription factors. The present invention also relates to the method of constructing the orthogonal gene switch.

  本发明涉及一种正交基因开关，用于调节所需基因的表达。该基因开关包括一个嵌合转录因子，不响应内源性配体，以及一种配体，能够激活嵌合转录因子，但不能激活内源性转录因子。本发明还涉及构建正交基因开关的方法。
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1339683A2

  公开（公告）日：2003-09-03
• EP1339683A4
  申请人：——

  公开号：EP1339683A4

  公开（公告）日：2005-07-27
• ORTHOGONAL GENE SWITCHES
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1680447A2

  公开（公告）日：2006-07-19