N-[4-methyl-2-(2-naphthylmethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]acetamide | 909555-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[4-methyl-2-(2-naphthylmethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]acetamide
• 英文别名: N-[4-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl]acetamide
• CAS: 909555-30-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: HWQIVYOFGISPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-methyl-2-(2-naphthylmethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]acetamide 在 盐酸 、 sodium methylate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-methyl-9a-(2-naphthylmethyl)-8,9,9a,10-tetrahydroindeno[2,1-e]indazol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure-Guided Approach to an Orthogonal Estrogen-Receptor-Based Gene Switch Activated by Ligands Suitable for in Vivo Studies

  摘要：

  A strategy to obtain a fully orthogonal estrogen-receptor-based gene switch responsive to molecules with acceptable pharmacological properties is presented. From a series of tetrahydrofluorenones active on the wild-type estrogen receptor (ER) an inactive analogue is chosen as a new lead compound. Coevolution of receptor mutants and ligands leads to an ER-based gene switch suitable for studies in animal models.

  DOI：

  10.1021/jm060516e
• 作为产物：
  描述：

  N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-[4-methyl-2-(2-naphthylmethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Structure-Guided Approach to an Orthogonal Estrogen-Receptor-Based Gene Switch Activated by Ligands Suitable for in Vivo Studies

  摘要：

  A strategy to obtain a fully orthogonal estrogen-receptor-based gene switch responsive to molecules with acceptable pharmacological properties is presented. From a series of tetrahydrofluorenones active on the wild-type estrogen receptor (ER) an inactive analogue is chosen as a new lead compound. Coevolution of receptor mutants and ligands leads to an ER-based gene switch suitable for studies in animal models.

  DOI：

  10.1021/jm060516e