2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline | 134480-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide；NSC167940；N-phenethylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 134480-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: MFYSLMUCUOKALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到二氢吲哚-1-基(喹啉-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution

  摘要：

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc51211h
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N-phenethylcarboxamido)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Monoamine oxidase inhibitors based on 2-, 4-, and 8-substituted quinolines
  作者：I. N. Gracheva、D. I. Ioffina、A. I. Tochilkin、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00772012

  日期：1991.3
• GRACHEVA, I. N.;IOFFINA, D. I.;TOCHILKIN, A. I.;GORKIN, V. Z., XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 18-21
  作者：GRACHEVA, I. N.、IOFFINA, D. I.、TOCHILKIN, A. I.、GORKIN, V. Z.

  DOI：——

  日期：——
• BIR DOMAIN BINDING COMPOUNDS
  申请人：Jarvis Scott

  公开号：US20100292269A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed towards an isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, or a tautomer of a pyrrolidine compound represented by Formula I: in which the substituents R 1 , R 1a , R 2 , R 2a , R 3 , A and Q are defined herein; or a prodrug, or a salt thereof, and which bind to IAP BIR domains. In particular, the compounds are useful in treating proliferative disorders such as cancer