methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopranosid)onate | 119005-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopranosid)onate
• 英文别名: methyl <4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-arabino-2-heptulopyranosid>onate；methyl (2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate；methyl (2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 119005-72-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: MUNDXEUCPZYKDN-GCFVYEKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopranosid)onate 在 mercury(II) diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-苄基-D-合成3-脱氧-2- O-甲基-4,5,7-三-O-苄基-D-阿拉伯糖庚酸和相关化合物葡糖醛

  摘要：

  描述了由三-O-苄基-D-葡糖的3-脱氧核糖酸糖基供体（14）和（15）的简明的从头合成，以及它们向相应的O-甲基糖苷的转化。

  DOI：

  10.1039/c39880000985
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-arabino-hept-1-enitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  基于糖内酯的霍纳-埃蒙斯和彼得森反应，合成甲基3-脱氧-醛糖醛酸甲酯及其2-脱氧异构体的途径

  摘要：

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00049-6

文献信息

• Regioselective synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids by [4 + 2] anionic annulations and studies on their cytotoxicity
  作者：Soumen Chakraborty、Gaurav Das、Surajit Ghosh、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c6ob02154a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids using the Hauser annulation as the key synthetic step has been described.

  一种新颖的方法用于合成萘醌/萘醌醇-碳水化合物混合物，其中Hauser环化反应被描述为关键的合成步骤。
• Crich, David; Ritchie, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 945 - 954
  作者：Crich, David、Ritchie, Timothy J.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 945-954
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID; RITCHIE, TIMOTHY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., N15, 1988, 985-986
  作者：CRICH, DAVID、 RITCHIE, TIMOTHY

  DOI：——

  日期：——