(2-deoxy-3,4,6-O-tribenzyl-α-D-glucopyranosyl)carboxaldehyde | 141621-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-deoxy-3,4,6-O-tribenzyl-α-D-glucopyranosyl)carboxaldehyde
• 英文别名: (2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranosyl)methanal
• CAS: 141621-03-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: ZBZYPJHJWLRKHH-HFLBTKGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-deoxy-3,4,6-O-tribenzyl-α-D-glucopyranosyl)carboxaldehyde 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 borane-d3 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,2R)-1-(2-deoxy-3,4,6-O-tribenzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-deuteriopropane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 6. Conformational similarity of glycosides and corresponding C-glycosides

  摘要：

  The conformation of the alpha-(axial)-C-glycosides 1-3 and the beta-(equatorial)-C-glycosides 4-6 were studied by H-1 NMR. Their preferred solution conformation was found to match that of the corresponding parent glycosides. The study of 2-deoxy compounds 13-16 shows that the preference is due primarily to gauche interactions around the glycosidic bond. Solvent studies indicate that electrostatic interactions and hydrogen bonds do not significantly alter the overall conformation. Temperature studies suggest that these compounds exist as an equilibrium mixture of conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00022a038
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 (2-deoxy-3,4,6-O-tribenzyl-α-D-glucopyranosyl)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019

文献信息

• Regioselective synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids by [4 + 2] anionic annulations and studies on their cytotoxicity
  作者：Soumen Chakraborty、Gaurav Das、Surajit Ghosh、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c6ob02154a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of naphthoquinone/naphthoquinol–carbohydrate hybrids using the Hauser annulation as the key synthetic step has been described.

  一种新颖的方法用于合成萘醌/萘醌醇-碳水化合物混合物，其中Hauser环化反应被描述为关键的合成步骤。
• Hydroformylation of glucal derivatives with rhodium catalysts. Crucial influence of the auxiliary ligand tris(ortho-tert-butylphenyl) phosphite
  作者：A. Polo、E. Fernandez、C. Claver、S. Castillon

  DOI：10.1039/c39920000639

  日期：——

  Rhodium catalyst mediated hydroformylation of glucal derivatives has been achieved for the first time in good yields and selectivies using [Rh2µ-S(CH2)3NMe2}2(cycloocta-1,5-diene)2] and tris(ortho-tert-butylphenyl) phosphite as auxiliary ligand giving, principally, 2-formyl derivatives.

  使用[Rh 2 µ-S（CH 2）3 NMe 2 } 2（cycloocta-1,5-diene）2 ]和tris（邻-叔丁基苯基）酯作为辅助配位给予，主要，2-甲酰基衍生物。