4-溴-6,8-二氟喹啉 | 577692-34-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-6,8-二氟喹啉
• 英文名称: 4-bromo-6,8-difluoroquinoline
• CAS: 577692-34-3
• 化学式: C₉H₄BrF₂N
• 分子量: 244.038
• InChiKey: VDMKLKJLEPUQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6,8-二氟喹啉 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N⁴-(6,8-difluoroquinolin-4-yl)-N¹,N¹-diethylpentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Assembly of 4-Aminoquinolines via Palladium Catalysis:  A Mild and Convenient Alternative to S_NAr Methodology

  摘要：

  4-Aminoquinolines, classically prepared via SNAr chemistry from an amine and 4-haloquinoline, are important scaffolds in medicinal chemistry. Interest in these compounds prompted us to explore palladium catalysis as an alternative to the existing methods for their preparation. Initial results followed by an iterative screening paradigm confirmed Pd(OAc)(2)/ DPEphos/K3PO4 as a mild and convenient alternative for the formation of the C-N bond in 4-aminoquinolines. A description of the screen and the scope of this methodology are discussed herein.

  DOI：

  10.1021/jo062168u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 三溴化磷 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-溴-6,8-二氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  Assembly of 4-Aminoquinolines via Palladium Catalysis:  A Mild and Convenient Alternative to S_NAr Methodology

  摘要：

  4-Aminoquinolines, classically prepared via SNAr chemistry from an amine and 4-haloquinoline, are important scaffolds in medicinal chemistry. Interest in these compounds prompted us to explore palladium catalysis as an alternative to the existing methods for their preparation. Initial results followed by an iterative screening paradigm confirmed Pd(OAc)(2)/ DPEphos/K3PO4 as a mild and convenient alternative for the formation of the C-N bond in 4-aminoquinolines. A description of the screen and the scope of this methodology are discussed herein.

  DOI：

  10.1021/jo062168u

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROCYCLES FOR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET UTILISES COMME PRODUITS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003087098A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives hereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其在哺乳动物，特别是人类细菌感染治疗方法中有用的药用可接受衍生物。
• Aminopiperidine derivatives
  申请人：Daines A Robert

  公开号：US20050159411A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Piperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.

  哌啶衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物中，特别是在人类中治疗细菌感染的方法中有用。
• Nitrogen-containing bicyclic heterocycles for use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040171620A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives hereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  Cyclohexane和cyclohexene衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物，特别是人类的治疗细菌感染的方法中是有用的。
• Nitrogen-containing bicycle heterocycles for use as antibacterials
  申请人：Brooks Gerald

  公开号：US20070135422A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染的方法。
• Brook Rearrangement as Trigger for Dearomatization Reaction: Synthesis of Non‐Aromatic <i>N</i>‐Heterocycles**
  作者：Rajarshi Mondal、Mohamed Agbaria、Orit Cohen、Zackaria Nairoukh

  DOI：10.1002/chem.202303588

  日期：2024.1.11

  [1,2]-Brook rearrangement can dearomatize aromatic N-heterocycles! Through a one-pot four-step process that includes lithiation, nucleophilic addition, Brook rearrangement, and dearomatization reaction, we enable the formation of non-aromatic N-heterocycles with functional capabilities starting from readily available precursors. Subsequent functionalization reactions provide access to a diverse compound

  [1,2]-布鲁克重排可以使芳香族N-杂环脱芳构化！通过包括锂化、亲核加成、Brook重排和脱芳构化反应的一锅四步工艺，我们能够从容易获得的前体开始形成具有功能性的非芳香族N-杂环。随后的功能化反应提供了对不同化合物库的访问。