N-cycloheptyl-quinolin-2(1H)-one-3-carboxamide | 938391-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cycloheptyl-quinolin-2(1H)-one-3-carboxamide
• 英文别名: N-cycloheptyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 938391-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: BUHFDIWWMJBDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cycloheptyl-quinolin-2(1H)-one-3-carboxamide 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 、 Kryptofix222[18F]钾盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.01h， 生成 [18F]VL22
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and preliminary evaluation of 18F-labelled 1,8-naphthyridin- and quinolin-2-one-3-carboxamide derivatives for PET imaging of CB2 cannabinoid receptor

  摘要：

  In the present work, we report the synthesis of new aryliodonium salts used as precursors of single-stage nucleophilic F-18 radiofluorination. The corresponding unlabelled fluorinated derivatives showed to be CB2 cannabinoid receptor specific ligands, with K-i values in the low nanomolar range and high CB2/CB1 selectivity. The radiolabelled compound [F-18] CB91, was successfully formulated for in vivo administration, and its preliminary biodistribution was assessed with microPET/CT. This tracer presented a reasonable in vivo stability and a preferential extraction in the tissues that constitutionally express CB2 cannabinoid receptor. The results obtained indicate [18F] CB91 as a possible candidate marker of CB2 cannabinoid receptor distribution. This study would open the way to further validation of this tracer for assessing pathologies for which the expression of this receptor is modified. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.055
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)亚甲基]丙二酸二乙基酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-cycloheptyl-quinolin-2(1H)-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的CB2选择性大麻素受体配体的合理设计，合成和抗增殖特性：1,8-萘啶-2（1 H）-一个支架的研究

  摘要：

  由于该受体在几种生理病理过程中的潜在作用，其CB2受体配体正变得越来越有吸引力。使用我们先前描述的一系列1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺类作为先导类，合成了几种具有不同中心核的氮杂环衍生物，并测试了它们对人CB1的亲和力和CB2大麻素受体。获得的结果表明，新系列的喹啉2（1 H-on-3-羧酰胺，4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘吡啶-3-羧酰胺和1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酰胺代表非常合适的新型支架用于开发有前途的CB2配体。此外，新合成的CB2配体抑制了几种癌细胞的增殖。特别地，已证明在DU-145细胞系中这些配体发挥CB2介导的抗增殖作用并降低CB2受体表达水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.031