4-溴-6-氟-1H-吲哚 | 885520-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-6-氟-1H-吲哚
• 英文名称: 4-bromo-6-fluoro-1H-indole
• CAS: 885520-70-7
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: DMOWKZSCECYXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在室温环境下，应保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

应用

4-溴-6-氟-1H-吲哚是重要的卤化吲哚衍生物，在医药化工中间体的制备中扮演着关键角色。

制备

首先将2-甲基-3-溴-5-氟-硝基苯、N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛（DMFDMA）、四氢吡咯和DMF混合在一起，并在120℃下加热搅拌。通过TLC监测反应进程，直至反应结束。之后使用油泵进行减压浓缩，趁热缓慢加入甲醇并继续搅拌，析出大量酒红色晶体。随后抽滤并用甲醇洗涤滤饼，最后在真空条件下干燥，得到2-硝基-4-溴-6-氟-b-四氢吡咯基苯乙烯。

接下来，将该产物加入装有回流冷凝管和磁力搅拌棒的三口烧瓶中，并使其溶解于四氢呋喃中。再加入雷尼镍，在50℃下控制反应温度，使用恒压滴液漏斗缓慢滴加水合肼。经过14小时后，冷却并静置，将上清液倒出，旋干得到粗产品。通过柱层析（乙酸乙酯/石油醚=1/5，V/V）纯化后，在真空干燥箱中进一步干燥，最终制得4-溴-6-氟-1H-吲哚，其产率为68.8%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-氟-1H-吲哚 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl (6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)(1-methylpiperidin-4- yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021061643A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-bromo-4-fluoro-6-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-溴-6-氟-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-HYDROXY-N- (4-HYDROXYPHENYL) INDOLES AS ESTROGENIC AGENTS
  [FR] 4-HYDROXY-N-(4-HYDROXYPHÉNYL)INDOLES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS OETROGÈNES

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新型吲哚衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2009103710A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 4-溴-6-氟-1H-吲哚 、 苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 4-溴-6-氟-1H-吲哚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以The product (1.08 g, 100%) was obtained as a beige solid的产率得到1-(苯磺酰基)-4-溴-6-氟-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  New compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，用于它们的制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。

  公开号：

  US20080032968A1

文献信息

• FURTHER SUBSTITUTED TRIAZOLO QUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20200024281A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILES COMME INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009053716A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides a compound which is a purine of formula (Ia) or (Ib): and the pharmaceutically acceptable salts thereof that are inhibitors of PI3K and a selective for the p110δ isoform, which is a class Ia PI3 kinase, over other class Ia PI3 kinases and over class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arisi from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cance immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  这项发明提供了一种化合物，其为式(Ia)或(Ib)的嘌呤类化合物：及其药学上可接受的盐，这些化合物是PI3K的抑制剂，并且对p110δ同工型具有选择性，p110δ是Ia类PI3激酶，优于其他Ia类PI3激酶和Ib类激酶。这些化合物可用于治疗由于与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱，如癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能紊乱和神经系统疾病。
• [EN] CHEMICAL ENTITIES<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES
  申请人：FUNDACIÓN CT NAC DE INVESTIGACIONES ONCOLÓGICAS CARLOS III

  公开号：WO2014140644A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided are chemical entities selected from compounds of formula (I), wherein R1, R2 and m have meanings given in the description, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and stereoisomers thereof, which are inhibitors of ATR and are potentially useful in the treatment of cancer. Further provided are pharmaceutical compositions of the chemical entities, combination products containing the chemical entities, the use of the compositions as therapeutic agents, and methods of treatment using these compositions.

  提供了从式(I)的化合物中选择的化学实体，其中R1、R2和m的含义如描述中所给出，并且它们的药学上可接受的盐、溶剂合物和立体异构体，这些化合物是ATR的抑制剂，可能在癌症治疗中有用。此外，还提供了这些化学实体的药物组合物、含有这些化学实体的组合产品、将这些组合物用作治疗剂的用途，以及使用这些组合物进行治疗的方法。
• [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013026914A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• [EN] BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147188A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。