(2S,3S)-2-(2-Bromoethyl)-3-ethenyl-2-methylcyclopentanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal | 114673-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(2-Bromoethyl)-3-ethenyl-2-methylcyclopentanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
• 英文别名: 6,10-Dioxaspiro[4.5]decane, 1-(2-bromoethyl)-2-ethenyl-1,8,8-trimethyl-, (1S-trans)-；(3S,4S)-4-(2-bromoethyl)-3-ethenyl-4,8,8-trimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 114673-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₂
• 分子量: 317.266
• InChiKey: PKZDANVHDUEVHU-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(2-Bromoethyl)-3-ethenyl-2-methylcyclopentanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲氧基雌酮
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective synthesis of steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a046
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(2-Bromoethyl)-3-ethenyl-2-methylcyclopentanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective synthesis of steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a046

文献信息

• A New Route to a Chiral Synthon for the Total Synthesis of Estrone
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Jarosław Kiegiel

  DOI：10.1055/s-1987-28051

  日期：——

  (2S,3S)-2-(2-Bromoethyl)-3-ethenyl-2-methylcyclopentanone 2,2-dimethyl-1, 3-propanediyl acetal (Synthon C) is a chiral synthon for the total synthesis of estrone. Synthon C is prepared from 3a-hydroxy-7a-methyloctahydroindeno-1, 5-dione by a multistep sequence, the key steps of which consist of the regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the starting dione and the stereospecific catalytic hydrogenation of an intermediate unsaturated bicyclic lactone.

  (2S,3S)-2-(2-溴乙基)-3-乙烯基-2-甲基环戊酮 2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛（Synthon C）是一种用于雌酮全合成的手性合成物。Synthon C由3a-羟基-7a-甲基八氢茚并-1,5-二酮通过多步反应制备，其中关键步骤包括对起始二酮进行区域选择性拜耳-维利格氧化，以及对中间体不饱和双环内酯进行立体选择性催化氢化。