(1R,5S,6S)-1-Methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 114611-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-1-Methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 114611-49-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UAECFUFDWSMRFI-ZMLRMANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-1-Methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,5S,6S)-6-Ethenyl-1-methoxy-5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to a Chiral Synthon for the Total Synthesis of Estrone

  摘要：

  (2S,3S)-2-(2-溴乙基)-3-乙烯基-2-甲基环戊酮 2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛（Synthon C）是一种用于雌酮全合成的手性合成物。Synthon C由3a-羟基-7a-甲基八氢茚并-1,5-二酮通过多步反应制备，其中关键步骤包括对起始二酮进行区域选择性拜耳-维利格氧化，以及对中间体不饱和双环内酯进行立体选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28051
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,7S)-1-Methyl-4-oxabicyclo<5.3.0>decane-5,10-dione 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R,5S,6S)-1-Methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to a Chiral Synthon for the Total Synthesis of Estrone

  摘要：

  (2S,3S)-2-(2-溴乙基)-3-乙烯基-2-甲基环戊酮 2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛（Synthon C）是一种用于雌酮全合成的手性合成物。Synthon C由3a-羟基-7a-甲基八氢茚并-1,5-二酮通过多步反应制备，其中关键步骤包括对起始二酮进行区域选择性拜耳-维利格氧化，以及对中间体不饱和双环内酯进行立体选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28051