1-p-Tolylcycloheptatrien | 29304-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Tolylcycloheptatrien
• 英文别名: 1-(4-Tolyl)-1,3,5-cycloheptatrien；1-(4-Methylphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 29304-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: GBEQUMXVVIXGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-Tolyl)-1,3,5-cycloheptatrien 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-p-Tolylcycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  Abraham,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 117 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium- and Tungsten-Triggered Valence Isomerism of <i>cis</i>-1-Acyl-2-ethynylcyclopropanes via [3,3]Sigmatropy of (2-Acylcyclopropyl)vinylidene−Metal Intermediates
  作者：Kouichi Ohe、Tomomi Yokoi、Koji Miki、Fumiaki Nishino、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja017037j

  日期：2002.1.1

  The reaction of cis vicinal acetylethynylcyclopropanes 1 with a catalytic amount of M(CO)5(THF) (M = Cr or W) in the presence of Et3N at room temperature gave ortho-substituted phenols 7 in good yields as valence isomerized products. In the absence of Et3N the reactions did not work at all. The reaction of a cyclopropane having an ester or an amide instead of an acetyl moiety with M(CO)5(THF) did not

  在室温下，在 Et3N 存在下，顺式邻位乙酰乙炔基环丙烷 1 与催化量的 M(CO)5(THF)（M = Cr 或 W）反应，以良好的收率得到邻位取代的苯酚 7，作为价异构化产物。在没有 Et3N 的情况下，反应根本不起作用。具有酯或酰胺而不是乙酰基部分的环丙烷与 M(CO)5(THF) 的反应没有发生，而乙炔基乙烯基环丙烷得到 1-和 2-取代的 1,3,5-环庚三烯的混合物. 假设这些价异构化反应是通过从末端炔基部分形成亚乙烯基金属中间体 2 进行的，然后 [3,3] σ 2 得到七元卡宾配合物 3。