[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate | 114388-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 114388-27-1
• 化学式: C₄₃H₆₇BrCl₉NO₁₃
• 分子量: 1204.98
• InChiKey: RTZKOUQURWEHMC-YSLOZCNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  926.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.82
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 、 [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-2-prop-2-enoxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205