3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 36795-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)-1-thiophen-2-yl-propenone；β-(2-Methoxy-1-naphthyl)vinyl-2-thienyl-keton
• CAS: 36795-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: QYUPKCCRLLDQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 C₂N₂O₅^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(thiophene-2-carbonyl)-2'H,4H-spiro[isoxazole-5,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  在空气下通过氧化/脱芳香化级联反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01429
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-甲氧基-1-萘醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在空气下通过氧化/脱芳香化级联反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01429

文献信息

• Synthesis, photophysical and DFT studies of naphthyl chalcone and nicotinonitrile derivatives
  作者：Hemant Hegde、Rajeev K. Sinha、Suresh D. Kulkarni、Nitinkumar S. Shetty

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112222

  日期：2020.2

  applications. Herein, we report the synthesis of a chalcone derivative (CP1) using the Claisen Schmidt condensation of 2-acetyl thiophene and 2-methoxy naphthaldehyde followed by the heterocyclization to yield the novel cyanopyridine derivative (NP1). Synthesized molecules were characterized using elemental analysis, FTIR and NMR spectra. Density functional theory (DFT) calculations were performed on the

  查耳酮和氰基吡啶衍生物已经成为有吸引力的光敏材料，并潜在地用于细胞探测和光电应用中。它们在溶液和固态下均具有高荧光性，因此非常适合OLED应用。本文中，我们报道了使用2-乙酰基噻吩和2-甲氧基萘甲醛的Claisen Schmidt缩合反应合成查尔酮衍生物（CP1），然后进行杂环化反应生成新的氰基吡啶衍生物（NP1））。使用元素分析，FTIR和NMR光谱对合成的分子进行表征。为了了解分子的吸收和发射特性，对分子进行了密度泛函理论（DFT）计算。与这些跃迁有关的所有激发的轨道图被确定为π->π*。实验获得的FTIR光谱与DFT计算的红外光谱非常吻合。CP1的稳态荧光光谱在蓝色和绿色区域显示双重发射，而对于其他分子NC1则观察到一个单带橙色发射。NC1显示橙色区域的固态发射，表明其适合OLED应用。