1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-N-methyluracil | 700374-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-N-methyluracil
• 英文别名: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-N3-methyluridine
• CAS: 700374-98-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 412.558
• InChiKey: YOMJJWRXCSVNAI-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-N-methyluracil 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lithiation at the 6-Position of Uridine with Lithium Hexamethyldisilazide:  Crucial Role of Temporary Silylation

  摘要：

  Lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) can mediate silylation at the 6-position of uridine, although LiHMDS alone is not able to generate the C-6-lithiated uridine. Experimental results showed that temporary silylation of 0-4 (or N-3) of the uracil ring triggers the C-6 lithiation with LiHMDS. This finding allowed us to develop an efficient intramolecular alkylation of 5'-deoxy-5'-iodouridine to furnish 6,5'-C-cyclouridine.

  DOI：

  10.1021/ol049500d
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-N-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051