α-iodohexanal | 78389-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: α-iodohexanal
• 英文别名: Iodohexal；2-iodohexanal
• CAS: 78389-75-0
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: ZPUDWFSZFRNFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-iodohexanal 、 methyl 2-nitro-3-phenylacrylate 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4RS,5SR)-3-(methoxycarbonyl)-5-formyl-4-phenyl-5-butyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active cis-Isoxazoline N-Oxides

  摘要：

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol102181r
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 硫酸 、 碘 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到α-iodohexanal
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠活化的有机分子的好氧氧化碘化

  摘要：

  亚硝酸钠活化的好氧氧化碘有效地，选择性地发生，以100％的碘原子经济性，以空气为氧化剂。二氧化硅负载的硫酸用于催化剂的活化和碘化。因此，在环境温度下，I 2 / NaNO 2 /空气/二氧化硅负载的H 2 SO 4在乙腈碘化的芳族化合物，酮和醛中有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.167