methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside | 1404310-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside
• CAS: 1404310-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LMZPIJSGRUVEAM-FHKHNKIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 5% Pd/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disaccharides Containing 6-Deoxy-a-L-talose as Potential Heparan Sulfate Mimetics

  摘要：

  从甲基 a-L 鼠李糖苷中很容易制备出 6-脱氧-a-L-吡喃塔吡喃糖苷受体，并使用 NIS/TfOH 作为促进剂与硫代半乳糖苷供体进行糖基化，从而获得了所需的 a-连接双糖（69-90%）。用 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸供体进行糖基化并不完全具有立体选择性（a:b = 6:1），但将其转化为相应的三苯甲酸酯衍生物后，可分离出所需的 a 链二糖，总产率高达 60%。设计这些二糖的目的是模仿硫酸肝素（HS）二糖 GlcN（2S,6S）-IdoA（2S）。然而，这些二糖容易衍生出的中间体在磺化/脱乙酰化条件下并不稳定，而磺化/脱乙酰化条件是将它们转化为目标 HS 拟效物所必需的。

  DOI：

  10.3390/molecules17089790
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disaccharides Containing 6-Deoxy-a-L-talose as Potential Heparan Sulfate Mimetics

  摘要：

  从甲基 a-L 鼠李糖苷中很容易制备出 6-脱氧-a-L-吡喃塔吡喃糖苷受体，并使用 NIS/TfOH 作为促进剂与硫代半乳糖苷供体进行糖基化，从而获得了所需的 a-连接双糖（69-90%）。用 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸供体进行糖基化并不完全具有立体选择性（a:b = 6:1），但将其转化为相应的三苯甲酸酯衍生物后，可分离出所需的 a 链二糖，总产率高达 60%。设计这些二糖的目的是模仿硫酸肝素（HS）二糖 GlcN（2S,6S）-IdoA（2S）。然而，这些二糖容易衍生出的中间体在磺化/脱乙酰化条件下并不稳定，而磺化/脱乙酰化条件是将它们转化为目标 HS 拟效物所必需的。

  DOI：

  10.3390/molecules17089790