1-methoxystylopine | 459872-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxystylopine
• 英文别名: 3-methoxy-5,7,17,19-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 459872-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: BTSZSOFGVUAVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxystylopine 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到cis-N-methyl-1-methoxystylopinium iodide
  参考文献：
  名称：

  从protopines到berbines：从库特罗平合成1-甲氧基斯蒂氯平及其N-甲基盐

  摘要：

  在改善的条件下将原松树素转化为小bin碱已被用于合成1-甲氧基stylopine。Coulteropine，从主要生物碱Romneya coulteri，被用作起始普罗托实现两者的立体控制合成顺式和反式ñ -甲基-1- methoxystylopinium盐。从头算的结果（B3LYP / 6-31G ∗∗）与实验数据一致，维持了C-1取代基对小bin素的构象平衡和N-甲基化率的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00467-2
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycoptysine chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-methoxystylopine
  参考文献：
  名称：

  从protopines到berbines：从库特罗平合成1-甲氧基斯蒂氯平及其N-甲基盐

  摘要：

  在改善的条件下将原松树素转化为小bin碱已被用于合成1-甲氧基stylopine。Coulteropine，从主要生物碱Romneya coulteri，被用作起始普罗托实现两者的立体控制合成顺式和反式ñ -甲基-1- methoxystylopinium盐。从头算的结果（B3LYP / 6-31G ∗∗）与实验数据一致，维持了C-1取代基对小bin素的构象平衡和N-甲基化率的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00467-2