(3aR,5R,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 475134-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 475134-52-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: JRZGNHWZINXDPH-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-5-Azidomethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的天然存在的海洋代谢产物slagenins B和C的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经描述了Slagenins B和C（来自Agelas nakamurai的海洋代谢产物）从L-阿拉伯糖开始的第一对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol020112q
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester S-methyl ester 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的天然存在的海洋代谢产物slagenins B和C的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经描述了Slagenins B和C（来自Agelas nakamurai的海洋代谢产物）从L-阿拉伯糖开始的第一对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol020112q

文献信息

• Carbohydrate-Based Synthesis of Naturally Occurring Marine Metabolites Slagenins B and C
  作者：Mukund K. Gurjar、Smritilekha Bera

  DOI：10.1021/ol020112q

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The first enantioselective syntheses of slagenins B and C, marine metabolites from Agelas nakamurai, starting from L-arabinose have been described.

  [反应：见正文]已经描述了Slagenins B和C（来自Agelas nakamurai的海洋代谢产物）从L-阿拉伯糖开始的第一对映选择性合成。