phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 101696-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 101696-02-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅SSi
• 分子量: 474.693
• InChiKey: PCXLTTZAHZSPSH-AUQUAXPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 Angstroem MS 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g

文献信息

• Synthesis of C-glycopyranosyl compounds by a palladium-catalyzed coupling reaction of 1-tributylstannyl-d-glucals with organic halides
  作者：Eric Dubois、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90552-4

  日期：1992.4

  1-Tributylstannyl-D-glucals, prepared from the corresponding 1-phenylsulfonyl-D-glucals, were coupled efficiently to various organic halides in the presence of a palladium(0) catalyst. This mild reaction is specially useful for the preparation of 1-C-aryl-D-glucals and compatible with unprotected hydroxy groups or hindered aromatic bromides. It has been shown that the resulting 1-C-aryl(alkyl)-D-glucals

  由相应的1-苯基磺酰基-D-葡萄糖制备的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖在钯（0）催化剂的存在下有效地偶联到各种有机卤化物上。这种温和的反应对于制备1-C-芳基-D-葡萄糖特别有用，并且与未保护的羟基或受阻的芳香族溴化物相容。已经表明，所得的1-C-芳基（烷基）-D-葡萄糖适用于烯醇醚基团的进一步合成操作，包括立体选择性氢化，硼氢化-氧化或环氧化。所有形成的化合物都是由试剂对葡糖衍生物的α-面的攻击所致。反应扩展到1，3-，1，4-二-和1,3,5-三溴苯，导致相应的对称的二-（三）-C-葡萄糖基苯。最后，顺序的二-C-葡萄糖基化为1
• Stereospecific 1,2-migrations in carbohydrates. Stereocontrolled synthesis of .alpha.- and .beta.-2-deoxyglycosides
  作者：K. C. Nicolaou、T. Ladduwahetty、J. L. Randall、A. Chucholowski

  DOI：10.1021/ja00269a066

  日期：1986.4