rac-1-chloro-4-decyn-2-ol | 56407-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: rac-1-chloro-4-decyn-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-2-hydroxy-4-decin；1-chloro-dec-4-yn-2-ol；1-Chlorodec-4-yn-2-ol
• CAS: 56407-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: QAVFPVIIOHVHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-chloro-4-decyn-2-ol 在 5percent Pd/BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 methyl (5S,6Z,8E,12SR,14Z)-12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(1-ethoxyethoxy)-6,8,14-eicosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  合成的10,11-dihydroleukotriene B（4）代谢物通过镍催化的顺式溴化物和反式烯基硼酸盐的偶联反应。

  摘要：

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提

  DOI：

  10.1021/jo9913199
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 环氧氯丙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-1-chloro-4-decyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的10,11-dihydroleukotriene B（4）代谢物通过镍催化的顺式溴化物和反式烯基硼酸盐的偶联反应。

  摘要：

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提

  DOI：

  10.1021/jo9913199

文献信息

• An efficient method for the alkynylation of oxiranes using alkynyl boranes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81416-1

  日期：——
• Russell,S.W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 43 - 44
  作者：Russell,S.W.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHII MASAHIKO;HIRAO ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, NO 4, 391-394
  作者：YAMAGUCHII MASAHIKO、HIRAO ICHIRO

  DOI：——

  日期：——