(S)-(+)-phoracantholide I | 61448-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-phoracantholide I
• 英文别名: (S)-(+)-decan-9-olide；(10S)-10-methyloxecan-2-one
• CAS: 61448-27-9；65371-24-6；74183-94-1；74841-54-6；85164-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SAMJSVOFANTIOD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-phoracantholide I 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,9S)-3-methyl-9-hydroxy-decyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  远程不对称诱导合成8-甲基-2-癸醇丙酸酯的两种立体异构体

  摘要：

  利用碳的3和9碳原子之间的分子立体化学关系，完成了8-甲基-2-癸醇戊酸酯的两个异构体（2S，8R）和（2S，8S）的立体选择性合成（几种Diabrotica物种的雌性释放的信息素）。 3，9-二甲基癸醇化物14和16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96003-x
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 2,2'-二硫二吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.17h， 生成 (S)-(+)-phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  挥发性两栖类信息素：来自马达加斯加的山tell类蛙的大环内酯类

  摘要：

  两栖动物喜欢水，但是他们也注意到空气中的挥发性化合物吗？是的，他们有。大环内酯类化合物，例如磷酰胺J（见图；右上图结构）或新发现的天然产物gephyromantolide A（左图结构），被马达加斯加的曼陀罗蛙用来交流。

  DOI：

  10.1002/anie.201106592

文献信息

• Synthesis of Both the Enantiomers of Phoracantholide I, A Defensive Secretion of the Eucarypt Longicorn (<i>Phoracantha synonyma</i>), Employing Microbial Asymmetric Reduction with Immobilized Baker’s Yeast
  作者：Yoshinobu Naoshima、Hidenobu Hasegawa、Tadashi Nishiyama、Akihiro Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.62.608

  日期：1989.2

  Highly optically pure (R)- and (S)-phoracantholide I were synthesized in relatively short steps starting from diethyl 3-oxoglutarate by means of a microbial asymmetric reduction of the intermediate keto acid with immobilized baker’s yeast entrapped in gels of κ-carrageenan.

  高度光学纯的（R）和（S）-假刺苞菊内酯I通过较短步骤从二乙基3-氧代戊二酸酯合成，利用固定化的面包酵母在κ-角叉菜胶凝胶中对中间体酮酸进行微生物不对称还原。
• Synthesis of Both Enantiomers of Phoracantholide I, a Defensive Secretion of the Eucarypt Longicorn, Employing Asymmetric Reduction with Immobilized Baker’s Yeast
  作者：Yoshinobu Naoshima、Hidenobu Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1987.2379

  日期：1987.12.5

  Highly enantiomerically pure (R)- and (S)-phoracantholide I were synthesized in relatively short steps starting from dietyl 3-oxoglutarate by means of an asymmetric reduction of the intermediate keto acid with immobilized baker’s yeast. The asymmetric reduction with the immobilized baker’s yeast gave greater facilities compared with the analogous reaction with free baker’s yeast.

  以二乙基3-氧代戊二酸为起始物，通过以固定化面包酵母对中间体酮酸进行不对称还原，相对简便地合成了高对映纯度的(R)-和(S)-假花楸苷I。与自由面包酵母进行的类似反应相比，使用固定化面包酵母的不对称还原提供了更大的便利性。
• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。
• Stereoselective synthesis of (R)-(−) and (S)-(+)-phoracantholide I from (R)-(+)-γ-valerolactone
  作者：Rajender Datrika、Srinivasa Reddy Kallam、Sandip R. Khobare、Vikas S. Gajare、Muralikrishna Kommi、H. Rama Mohan、Vidavalur Siddaiah、T.V. Pratap

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.008

  日期：2016.8

  A concise total synthesis of (R)-(-)-phoracantholide I 1 and (S)-(+)-phoracantholide I 2 has been developed from (R)-(+)-gamma-valerolactone 6. The key steps in the synthesis of these macrolides involved enzymatic reduction of Levulinic ester 4 by asymmetric dehydrogenase, Z-selective Wittig reaction of (4-carboxybutyl)triphenylphosphonium ylide 11 with lactol 7, and cyclization of seco-acid 8 using either a Yamaguchi lactonization protocol or a Mitsunobu protocol to afford (R)-(-)-phoracantholide I and (S)-(+)-phoracantholide I respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kitahara, Takeshi; Koseki, Koshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 389 - 394
  作者：Kitahara, Takeshi、Koseki, Koshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——