(2R,6S)-2-Isopropenyloxy-6-methyltetrahydropyran | 302342-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6S)-2-Isopropenyloxy-6-methyltetrahydropyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-6-prop-1-en-2-yloxyoxane
• CAS: 302342-49-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GGIOEKJWQJJPOK-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-Isopropenyloxy-6-methyltetrahydropyran 在 sodium hypobromide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  异构连接的烯醇醚的非对映选择性氧至碳的重排，以及灵猫的成分（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的全合成

  摘要：

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b001243m
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (2R,6S)-2-Isopropenyloxy-6-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  异构连接的烯醇醚的非对映选择性氧至碳的重排，以及灵猫的成分（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的全合成

  摘要：

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b001243m

文献信息

• Diastereoselective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked enol ethers and the total synthesis of (+)-(S,S )-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a component of civet
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/b001243m

  日期：——

  range of enol ethers, linked via their oxygen atom to the anomeric centre of a pyran ring system, was shown to undergo oxygen to carbon rearrangement upon treatment with a Lewis acid to give the corresponding 2-carbon substituted products. At low temperature, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers gave selectively

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。