(S)-phoracantholide J | 85164-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (S)-phoracantholide J
• 英文别名: (2S,6Z)-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 85164-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UEQXZLBVNLFTBE-MDHMXLOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phoracantholide J 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(S)-(+)-phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  挥发性两栖类信息素：来自马达加斯加的山tell类蛙的大环内酯类

  摘要：

  两栖动物喜欢水，但是他们也注意到空气中的挥发性化合物吗？是的，他们有。大环内酯类化合物，例如磷酰胺J（见图；右上图结构）或新发现的天然产物gephyromantolide A（左图结构），被马达加斯加的曼陀罗蛙用来交流。

  DOI：

  10.1002/anie.201106592
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 5 % Pd/CaCO3 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (S)-phoracantholide J
  参考文献：
  名称：

  从头Phoracantholide的J不对称合成

  摘要：

  甲从头大环内酯类天然产物（不对称全合成小号）-phoracantholide j具有从大宗化学品（1-戊炔，丙烯酸乙酯，乙醛，和氢）的10个步骤被实现。该路线的不对称性是通过Noyori还原3-yn-2-one引入的，这使得该路线同样适用于任一种对映异构体的合成。另外，该路线依赖于炔烃拉链，加氢炔基化和大环内酯化来完成合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02432

文献信息

• Kitahara, Takeshi; Koseki, Koshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 389 - 394
  作者：Kitahara, Takeshi、Koseki, Koshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Volatile Amphibian Pheromones: Macrolides from Mantellid Frogs from Madagascar
  作者：Dennis Poth、Katharina C. Wollenberg、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201106592

  日期：2012.2.27

  Amphibians like water, but do they also notice volatile compounds in the air? Yes, they do. Macrolides, such as phoracantholide J (see picture; upper right structure) or the newly discovered natural product gephyromantolide A (left structure), are used for communication by mantelline frogs from Madagascar.

  两栖动物喜欢水，但是他们也注意到空气中的挥发性化合物吗？是的，他们有。大环内酯类化合物，例如磷酰胺J（见图；右上图结构）或新发现的天然产物gephyromantolide A（左图结构），被马达加斯加的曼陀罗蛙用来交流。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of Phoracantholide J
  作者：Kenneth F. Avocetien、Jiazhen J. Li、Xiaofan Liu、Yanping Wang、Yalan Xing、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02432

  日期：2016.10.7

  A de novo asymmetric total synthesis of the macrolide natural product (S)-phoracantholide J has been achieved in 10 steps from the commodity chemicals (1-pentyne, ethyl acrylate, acetaldehyde, and hydrogen). The asymmetry of the route was introduced by a Noyori reduction of a 3-yn-2-one, which makes the route equally amenable to the synthesis of either enantiomer. In addition, this route relies upon

  甲从头大环内酯类天然产物（不对称全合成小号）-phoracantholide j具有从大宗化学品（1-戊炔，丙烯酸乙酯，乙醛，和氢）的10个步骤被实现。该路线的不对称性是通过Noyori还原3-yn-2-one引入的，这使得该路线同样适用于任一种对映异构体的合成。另外，该路线依赖于炔烃拉链，加氢炔基化和大环内酯化来完成合成。