1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 178445-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone
• CAS: 178445-84-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: RPYMZCWTJQAYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 potassium carbonate 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1,1-dimethylethyl [3-[1-hydroxy-3-(trimethoxyphenyl)propyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of bivalent FKBP12 ligands for the regulated dimerization of proteins

  摘要：

  The total synthesis and in vitro activities of a series of chemical inducers of dimerization (CIDs) is described. The use of small-molecule CIDs to control the dimerization of engineered FKBP12-containing fusion proteins has been demonstrated to have broad utility in biological research as well as potential medical applications in gene and cell therapies. The facility and flexibility of preparation make this new class of wholly synthetic compounds exceptionally versatile tools for the study of intracellular signaling events mediated by protein-protein interactions or protein localization. While some congeners possess potency comparable to or better than the first generation natural product-derived CID, FK1012, structure-activity relationships are complex and underscore the need for application-specific compound optimizations. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00125-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c

文献信息

• Synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol using intramolecular biaryl oxidative coupling
  作者：Gilbert Besong、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski、Eric Sliwinski、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/b603857c

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the tubulin polymerisation inhibitor (S)-(-)-N-acetylcolchinol is reported based on an intramolecular biaryl oxidative coupling of a 1,3-diarylpropyl acetamide intermediate using phenyliodonium bis(trifluoroacetate) as the final step. Three syntheses of the penultimate 1,3-diarylpropyl acetamide intermediate (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pr

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。
• Synthetic multimerizing agents
  申请人：——

  公开号：US20030036654A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  New compounds are disclosed for multimerizing immunophilins and proteins containing immunophilin or immunophilin-related domains. The compounds are of the formula M—L—Q where M is a synthetic ligand for an FKBP protein

  本发明披露了一种用于多聚免疫蛋白和含有免疫蛋白或免疫蛋白相关结构域的蛋白质的新化合物。该化合物的公式为M—L—Q，其中M是FKBP蛋白的合成配体。
• Synthetic Multimerizing Agents
  申请人：Holt Dennis A.

  公开号：US20120130076A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  New compounds are disclosed for multimerizing immunophilins and proteins containing immunophilin or immunophilin-related domains. The compounds are of the formula M-L-Q where M is a synthetic ligand for an FKBP protein.

  新化合物被披露用于多聚免疫蛋白和含有免疫蛋白或免疫蛋白相关域的蛋白质。这些化合物的化学式为M-L-Q，其中M是FKBP蛋白的合成配体。
• Short electrochemical asymmetric synthesis of (+)-<i>N</i>-acetylcolchinol
  作者：Yi Du、Adelaide Lunga、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1039/d2gc02321k

  日期：——

  A short synthesis of N-acetylcolchinol using a greener and step-economical pathway is reported where all the redox reactions, except for the asymmetric reduction, were carried out electrochemically, replacing protocols that employ transition metals or stoichiometric hazardous reagents. In a 4-step racemic sequence, chemoselective reduction of chalcone and intramolecular oxidative arene–arene coupling

  据报道，使用更环保和步骤经济的途径合成N-乙酰基秋水仙醇，其中除不对称还原外的所有氧化还原反应均以电化学方式进行，取代了使用过渡金属或化学计量危险试剂的方案。在 4 步外消旋序列中，化学选择性还原查尔酮和分子内氧化芳烃 - 芳烃偶联在电化学电池中进行，得到目标N-乙酰秋水仙醇，总产率为 41%。在 7 步不对称变体中，电化学也用于对甲氧基苯胺的脱保护。以 33% 的总产率和 99.5 : 0.5 er 获得目标化合物。
• Some 1,3-Diphenylpropylamines
  作者：Robert G. Christiansen、Raymond R. Brown、Allan S. Hay、Alex Nickon、Reuben B. Sandin

  DOI：10.1021/ja01609a044

  日期：1955.2