(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol | 54911-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6-diene-1,10,11-triol；trans,trans-farnesol 10,11-glycol
• CAS: 54911-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: IXWNWWMHOFVJGN-WAAHFECUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol 在 左旋樟脑磺酸 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (2S,5R)-2-tert-butyl-5-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有非常规策略和方法的异戊醇和 β-芳烃烯的对映选择性全合成

  摘要：

  通过方案 1 中概述的途径，已针对特定实例 β-芳烃油烯和异丁烯醇（分别为 1 和 2）证明了一种用于对映选择性合成海洋天然产物多标签烷家族成员的新合成策略。关键步骤包括（1 ) 来自 5 的碘化物对 Seebach 手性乳酸缩醛 (6) 进行非对映选择性烷基化；(2)酯9的Kulinkovich乙烯化形成环丙醇10；(3) 10 的环膨胀形成 11；(4)频哪醇环化酮醛12形成13a；(5) 13b 到 14 的重排；(6) 14 比 2 的丙烯酰化；(7) 还原 pi 转座形成 1。

  DOI：

  10.1021/ja055137+
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-(10,11)-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成反式，反式-3,7-二甲基-2,6-癸二烯-1,10-二酸，雄性帝王蝶的信息素分泌成分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c29690000086

文献信息

• Biotransformation of acyclic terpenoid (2E,6E)-farnesol by plant pathogenic fungus Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00249-x

  日期：1996.9

  The microbial transformation of (2E,6E)-farnesol was investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. At the first step, oxidation proceeded at the remote double bond to give (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-diol and (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol. In the second step, (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-diol was hydroxylated at the C-5

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (2E,6E)-法尼醇的微生物转化。第一步，在远端双键处进行氧化，得到 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-diol 和 (2E,6E)-3,7， 11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,10,11-triol。第二步，(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,11-二醇在C-5位羟基化得到(2E,6E)-3,7 ,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,5,11-triol。此外，(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1,5,11-triol 异构化为 (2Z,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6 -dodecadien-1,5,11-triol。