p-tolyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 671809-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-azido-3,4-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside；p-methylphenyl 2-azido-6-O-hydroxyl-2-O-deoxy-3,4-di-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside；p-tolyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-thioglucopyranside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 671809-99-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 491.611
• InChiKey: KKNYOICBFWLNSI-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-2-((6-chlorohexyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thioglucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到p-tolyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173

文献信息

• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。
• Efficient Strategy for α-Selective Glycosidation of <scp>d</scp>-Glucosamine and Its Application to the Synthesis of a Bacterial Capsular Polysaccharide Repeating Unit Containing Multiple α-Linked GlcNAc Residues
  作者：Yanxin Zhang、Han Zhang、Ying Zhao、Zhongwu Guo、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00101

  日期：2020.2.21

  An efficient α-selective glycosylation method was developed for the synthesis of 2-deoxy-2-amino-d-glucosides based on synergetic α-directing effects of the TolSCl/AgOTf promotion system and the functional groups at the corresponding azido donor 6-O-position to exert steric β-shielding effect or remote participation in the glycosylation reaction. Its practicability was verified with a wide range of

  基于TolSCl / AgOTf促进系统和相应叠氮基供体6-O上的官能团的协同α导向作用，开发了一种高效的α-选择性糖基化方法，用于合成2-脱氧-2-氨基-d-糖苷。 -位发挥空间β-屏蔽作用或远程参与糖基化反应。它的实用性已通过广泛的单糖糖基受体和鲍曼不动杆菌K47荚膜多糖挑战性五糖重复单元的第一个反应罐合成进行了验证。
• Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040058880A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to novel aminoglycoside compounds having antibacterial and anti-infective activity and to pharmaceutical compositions, methods of making and methods of treatment employing the same.

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。
• A Bioactive Synthetic Outer‐Core Oligosaccharide Derived from a <i>Klebsiella pneumonia</i> Lipopolysaccharide for Bacteria Recognition
  作者：Dushen Chen、Akhilesh K. Srivastava、Justyna Dubrochowska、Lin Liu、Tiehai Li、Joseph P. Hoffmann、Jay K. Kolls、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.202203408

  日期：——

  A chemical synthesised outer core tetra- and pentasaccharide derived from the lipopolysaccharide of K. pneumoniae conjugated to the carrier proteins CRM197 and BSA elicited in mice antibodies that recognized isolated LPS as well as various strains of K. pneumoniae demonstrating they can induce relevant antigenic responses.

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。
• Compositions and methods for sulfation of carbohydrates
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US11505568B1

  公开（公告）日：2022-11-22

  In one aspect, the disclosure relates to a facile strategy to introduce electron-deficient aryl sulfate diesters to silylated hydroxyl groups of carbohydrates and amino acids, among other substrates, wherein selective hydrolysis and the removal of an electron-deficient aromatic group allows for the efficient generation of sulfated carbohydrates, peptides, and other compounds. The incorporation of electron-deficient aryl sulfate diesters in the early stage of the synthesis of glycans, peptides, and the like, disclosed herein avoids time-consuming protecting group manipulations, simplifies the purification of sulfated products, and improves the overall yield and efficiency. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在某一方面，本公开涉及一种简便策略，用于向糖类、氨基酸及其他底物的硅化羟基引入电子缺乏的芳基硫酸二酯。通过选择性水解以及去除电子缺乏的芳香基团，可以高效生成硫酸化的糖类、肽类及其他化合物。在糖类、肽类等化合物的合成早期阶段引入电子缺乏的芳基硫酸二酯，如本公开所述，可以避免耗时的保护基操作，简化硫酸化产物的纯化过程，提高整体产率和效率。本摘要旨在作为特定领域中的检索工具，并不旨在限制本公开的内容。