1-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-2-en-1-one | 1613733-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (Z/E)-1-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-2-en-1-one；1-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)-4,4-4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-2-en-1-one；1-(5-Bromo-4-methylthiophen-2-yl)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1613733-72-4
• 化学式: C₁₅H₇BrCl₃F₃OS
• 分子量: 478.544
• InChiKey: ILAFDESGBKYVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-2-en-1-one 在 羟胺 、 乙基氯化镁 、 sodium hydroxide 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-5-[(5S)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING AN ISOXAZOLINE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ ISOXAZOLINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI

  摘要：

  本公开提供制备式（1）的对映纯异构体的异氧杂环化合物的方法。本公开还提供制备式（1）的对映纯异构体的方法，其特征在于通过结晶改善3-甲基-5-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异氧杂环-3-基]噻吩-2-羧酸的对映纯度。

  公开号：

  WO2022020585A1
• 作为产物：
  描述：

  医药中间体 、 2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙酮 在 4-吡咯烷基吡啶 、 calcium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以88.5 %的产率得到1-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法。以2‑乙酰基‑5‑溴‑4‑甲基噻吩和2,2,2‑三氟‑1‑3,4，5‑三氯苯乙酮为起始原料，经缩合脱水、环合、格氏反应、拆分、最后与2‑氨基‑N‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺进行缩合反应得到乐替拉纳。本发明合成路线简短，反应条件温和，操作简便，转化率高，适合工业化生产，纯度可达到99.5％以上，单杂均小于0.1％。

  公开号：

  CN117800960A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOMERIC ENRICHMENT OF DIARYLOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ENRICHISSEMENT ÉNANTIOMÉRIQUE DE DÉRIVÉS DE DIARYLOXAZOLINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014090918A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention concerns a process for the manufacture of the S-enantiomer of a compound of formula (I) wherein the variables are as defined in the specification and claims, comprising the steps of (A) separating a racemic compound of formula (II) wherein R', R"and R'" and Y are as defined above and Z is Q; or is halogen, amino, carboxy (-COOH); into the enantiomers and collecting the S-enantiomer; (B) if Z is other than Q, converting the S-enantiomer of formula (II) from step (A) to a S- enantiomer of formula (I); (C) racemizing the R-enantiomer of formula (II) from step (A) in a reaction medium comprising a base and an aprotic organic solvent at a temperature of from 30°C to 150°C, and (D) subjecting the racemate from step (C) to a further manufacturing cycle comprising step (A) and optionally (B). Accordingly, a cyclic process is provided, wherein the undesired enantiomer of a first enantiomer separation step is racemized and then phased in a further enantiomer separation step.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的S-对映体的方法，其中变量如规范和权利要求中所定义，包括以下步骤：(A)将式(II)的外消旋化合物分离，其中R'、R"和R'"和Y如上所定义，Z为Q；或者是卤素、氨基、羧基(-COOH)，并收集S-对映体；(B)如果Z不是Q，则将步骤(A)中的式(II)的S-对映体转化为式(I)的S-对映体；(C)在包括碱和无水有机溶剂的反应介质中，将步骤(A)中的式(II)的R-对映体消旋化，温度为30℃至150℃；(D)将步骤(C)中的外消旋体进行进一步的制造循环，包括步骤(A)和可选的步骤(B)。因此，提供了一种循环过程，其中第一对映体分离步骤的不需要的对映体被消旋化，然后在进一步的对映体分离步骤中被分离。
• 一种眼科治疗药物新的制备方法
  申请人：北京康立生医药技术开发有限公司

  公开号：CN117486869A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明提供一种以式a化合物、2‑氨基‑三氟乙基‑乙酰胺盐酸盐、羟胺溶液以及手性相转移催化剂(R)‑N‑苄基卤化奎宁为物料，经2步反应制备得到眼科治疗药物洛替拉纳(Lotilaner)新的方法，该方法采用不对称合成方式制备洛替拉纳，具有路线短，产品光学纯度高，收率高，起始原料价廉易购，操作安全简单，环境友好等优点，有助于降低洛替拉纳的生产成本，缓解其可及性问题，使中国广大蠕形螨睑缘炎眼科患者从中获益。
• WO2023/18806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——