3-[(1'S,2'S,4'aS,8'aS)-2'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]propan-1-ol | 153530-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1'S,2'S,4'aS,8'aS)-2'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]propan-1-ol
• CAS: 153530-64-4
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si
• 分子量: 412.685
• InChiKey: XRBLUBKWJSICMO-LGGPRVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1'S,2'S,4'aS,8'aS)-2'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]propan-1-ol 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4aS,5S,6S,8aS)-2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-ylmethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,8a-dimethyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  花粉生长抑制剂（-）-榄香酚的全合成。绝对立体化学的分配

  摘要：

  描述了花粉生长抑制剂薄荷烯醇的总合成，并使用（+）-Wieland-Miescher酮为起始原料测定了其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60131-4
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,7,8,8a-Hexahydro-5,8a-dimethyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,5H)-dione 1-(Ethylene Acetal) 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(1'S,2'S,4'aS,8'aS)-2'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  花粉生长抑制剂（-）-榄香酚的全合成。绝对立体化学的分配

  摘要：

  描述了花粉生长抑制剂薄荷烯醇的总合成，并使用（+）-Wieland-Miescher酮为起始原料测定了其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60131-4

文献信息

• Total synthesis of the pollen-growth inhibitor (−)-emeniveol. Assignment of absolute stereochemistry
  作者：Ken'ichiro Shimokawa、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60131-4

  日期：1993.11

  The total synthesis of emeniveol, a pollen growth inhibitor, is described and its absolute stereochemistry was determined using (+)-Wieland-Miescher ketone as the starting material.

  描述了花粉生长抑制剂薄荷烯醇的总合成，并使用（+）-Wieland-Miescher酮为起始原料测定了其绝对立体化学。