(+/-)-exo-5-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 5257-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-exo-5-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: Essigsaeure-<5-oxo-2exo-norbornyl>ester；exo-5-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one；exo-5-acetyloxy-2-norbornanone；2-exo-acetoxynorbornan-5-one；exo-5-acetoxy-2-norbornanone；exo-5-Acetoxy-bicyclo<2.2.1>heptan-2-on；[(1S,2R,4S)-5-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 5257-38-5；85164-45-0；90534-88-6；145166-85-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YSWCSJWRZIDVAC-ACLDMZEESA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-exo-5-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 endo-5-acetyloxy-exo-2-hydroxynorbornane-1-acetic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Kaldas, Magdy, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1492 - 1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo,exo-5-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(+/-)-exo-5-acetoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gagnon, Rene; Grogan, Gideon; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1505 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Hydrolyse von 6<i>endo</i>-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-[2<i>endo</i>-norbornyl]estern. Norbornanreihe, 9. Mitteilung
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19820650733

  日期：1982.11.3

  The Synthesis and Hydrolysis of 6endo-Substituted 2endo-Norbornyl p-Toluenesulfonates

  6种内取代2种内-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成与水解
• The bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-diols
  作者：J. Meinwald、J.K. Crandall、P.G. Gassman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92732-2

  日期：1962.1

  Two independent recent synthetic routes to byciclo[2.2.1]heptan-exo-2-endo-5-diol (I) have been described by Henbest and Toivonen. The products were clearly different. Re-examination of this discrepancy reveals that the product described by Henbest was essentially pure I, but that Toivonen's product was a mixture containing the previously uncharacterized 2-exo-5-exo isomer (II) and I in about a 2:3

  两个独立的最近合成路线byciclo [2.2.1]庚烷外-2-内型-5 -二醇（I）已通过Henbest和托伊沃宁说明。产品明显不同。重新检查这种差异后发现，亨伯斯特描述的产物基本上是纯I，但Toivonen的产物是一种混合物，其中含有以前未表征的2- exo -5- exo异构体（II）和I的比例约为2：3。这两种二醇都可以转化为双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮（IV），通过三叔丁氧基氢化锂铝将其还原为第三种可能的2,5-二醇，即2-内--5-内异构体III。
• Lajunen, Martti; Lahti, Marjo; Heimo, Satu, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 8, p. 771 - 776
  作者：Lajunen, Martti、Lahti, Marjo、Heimo, Satu

  DOI：——

  日期：——
• Remote inductive effects in the solvolysis of secondary and tertiary 2-norbornyl derivatives. Evidence for nonclassical stabilization of the 2-norbornyl cation
  作者：Dieter Lenoir、Yitzhak Apeloig、Dorit Arad、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00238a033

  日期：1988.2
• Highly Strained Bicyclic Systems. XI. Synthesis of 2-Bicyclo[2.1.1]hexanol and Tricyclo[2.2.0.0^2,6]hexane-1-carboxylic Acid^1,2
  作者：J. Meinwald、J. K. Crandall

  DOI：10.1021/ja00958a037

  日期：1966.3