2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-2-hydroxytricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-en-9-one 9,9-ethylene acetal | 170512-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-2-hydroxytricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-en-9-one 9,9-ethylene acetal
• 英文别名: 2'-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]spiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-3-ene]-2'-ol
• CAS: 170512-25-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: SUDDHXMVMJNXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-2-hydroxytricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-en-9-one 9,9-ethylene acetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 air 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (+/-)-(1R,2R,6S,7S,8S,10S,12S)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,6-dimethyl-6-{[(2-phenylacetyl)oxy]-methyl}-8-[(2-phenylacetyl)oxy]tetracyclo[10.3.1.0^1,10.0^2,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-scopadulin的全合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-scopadulin，一种蚜虫二萜的第一全合成。核心结构（A / B / C / D环系统）是通过我们报道的方法首先合成B / C / D环系统，然后通过分子内羟醛缩合进行A环环化而构建的。Et2AlCN对四环烯酮的高度立体选择性氰化产生了C-4处带有β-氰化物的反式稠合A / B环系统。通过氰基的α-烷基化反应，以及通过我们将脂肪族伯胺转化为醇的新型反应，将位阻氰基转化为甲基，从而实现了C-4处碳原子的立体选择性构建。最后，（+/-）-scopadulin的总合成是通过C-16处的高度化学和立体选择性甲基化以及C-4α-官能团的修饰来完成的。在MeTi（Oi-Pr）3介导的甲基化反应中，在C-16处生成叔轴向醇时，立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jo015590d
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-二噁戊环 、 (1'R,6'R,8'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-3-ene]-2'-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-2-hydroxytricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-3-en-9-one 9,9-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-scopadulin的全合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-scopadulin，一种蚜虫二萜的第一全合成。核心结构（A / B / C / D环系统）是通过我们报道的方法首先合成B / C / D环系统，然后通过分子内羟醛缩合进行A环环化而构建的。Et2AlCN对四环烯酮的高度立体选择性氰化产生了C-4处带有β-氰化物的反式稠合A / B环系统。通过氰基的α-烷基化反应，以及通过我们将脂肪族伯胺转化为醇的新型反应，将位阻氰基转化为甲基，从而实现了C-4处碳原子的立体选择性构建。最后，（+/-）-scopadulin的总合成是通过C-16处的高度化学和立体选择性甲基化以及C-4α-官能团的修饰来完成的。在MeTi（Oi-Pr）3介导的甲基化反应中，在C-16处生成叔轴向醇时，立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jo015590d